Szénhidrogének - Alkének (N)

Alkén

Definek, olefinek

(1 db. 2x kov.köt. a C atomok között)

Jellemző reakciók

1) ÉGÉS

2) ADDICIÓ (egyesülés)

3) POLIMERIZÁCIÓ (több monomer láncreakcióba lépve egymással, melléktermék keletkezése nélkül, polimerré kapcsolódik össze)

--------------------------------------------------------

• alkének, cikloalkének esetében kettős kötés,
• alkinek esetében hármas kötés,
• aromás szénhidrogének esetében π-elektronsextett található.

--------------------------------------------------------

Alkének (olefinek)

Az alkánokból hidrogénelvonással vezethetők le. Legegyszerűbb képviselője az etén (triviális nevén az etilén)  CH₂ = CH₂.

Az alkének esetében is levezethető a homológsor (ls. alkánok):

• CH₂ = CH₂ etén (etilén)
• CH₂ = CH - CH₃ propén (propilén)
• CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ butén (butilén)

Általános képletük: C_nH_2n {gyűrűs olefineknél: C_nH_{2n - 2} ).

--------------------------------------------------------

Elnevezés (olefin - "olajképző")

1. A leghosszabb szénlánc megválasztása; benne kell lennie a kettős kötésnek!
2. A név végződése: - én.
3. A kettős kötés számozása; ott kell kezdeni, ahova a kettős kötés a láncéghez közelebb esik (ls. előbb: 1-butén; 2-butén).
4. Szubsztituensek megnevezése; helyzetüket számmal kell megadni.
   
   
   
   

• Azokat a molekulákat, melyekben két kettős kötés található diéneknek (diolefinek) nevezzük.
  
  CH₂ = CH - CH = CH₂ 1,3-butadién
  
• Azokat a molekulákat, melyekben sok kettős kötés található poliéneknek (poliolefinek) nevezzük (pl. kaucsuk, karotinoidok).

--------------------------------------------------------

Előállítás

• Ipari előállítás
  

  Kis mennyiségben földgázban és kőolajban megtalálhatók. Krakkolás után melléktermékként ún. krakkgázok keletkeznek, melyekben szintén megtalálhatók.

• Alkánok dehidrogénezésével (hidrogénátvivő katalizátorral).
  
  CH₃ - CH₂ - CH₃  CH₂ = CH - CH₃ (magas hőmérséklet; alacsony nyomás!)
  
• Alkil-halogenidekből dehidrohalogénezéssel.
  
  R - CH₂ -CH₂ - X R - CH = CH₂ ELIMINÁCIÓS REAKCIÓ
  
  (R - alkil-csoport; X - halogénatom; HX - hidrogén-halogenid)
• Dehidratálással alkoholokból.
  
  R - CH₂ - CH₂ - OH R - CH = CH₂ ELIMINÁCIÓS REAKCIÓ
  
  (elimináció: egy vagy több atom, illetve atomcsoport kilépése a molekulából)
  
• Vicinális ("szomszédos") dihalogén-származékokból.
  
  

--------------------------------------------------------

Kémiai tulajdonságok

• Reakcióképesebbek, mint a paraffinok.
  
• Jellemző reakcióik:
  
  - addíció (két vagy több molekula egyesül; nem keletkezik óriásmolekula),
  - polimerizáció (azonos molekulák melléktermék nélküli egyesülése, melynek során óriásmolekula keletkezik).
  
• Halogénaddíció:
  
  CH₂ = CH₂ + Br₂ Br - CH₂ - CH₂ - Br
  1,2- dibróm-etán
  
  Savaddíció:
  
  
  A reakció során elvileg kétféle terméket kaphatnánk, de a tapasztalat azt mutatja, hogy csak egyféle halogénezett származék keletkezik, mégpedig a 2-klór-propán!
  

Markovnyikov-szabály:

Egy savnak egy alkán C = C kötésére történő addíciójakor a -H ahhoz a C-atomhoz kapcsolódik, amelyhez eleve több H-atom kapcsolódott!

• Vízaddíció:
  
  
  
  
• Hidrogénaddíció:
  
  CH₂ = CH₂ +H2 CH₃ - CH₃
  
• Oxidáció
  
  Kormozó lánggal égnek.
  
  
  
• Polimerizáció:
  
  

--------------------------------------------------------