Links

SZERVES KÉMIA

http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/2001/temkemia.html

http://hu.wikipedia.org/wiki/Szerves_k%C3%A9mia

http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/adatok.html

http://www.kfki.hu/chemonet/hun/eloado/szerves1/

http://olimpia.chem.elte.hu/evek/2012/aktual/szerves_abra.pdf

Fehérjék. Nukleinsavak (N)

Aminosavak

Fehérjékből savas hidrolízis hatására aminokarbonsavak, röviden aminosavak keletkeznek.
Az aminosavak olyan vegyületek, amelyek molekulájában aminocsoport és karboxilcsoport egyaránt előfordul. Biológiai jelentőségüknél fogva ehelyett csak a fehérjeeredetű aminosavakkal foglalkozunk.

A fehérjék építőkövei az a-aminosavak! Általános szerkezetük:

Az aminocsoport a 2., azaz az α szénatomon helyezkedik el. Az α szénatom királis, kivéve, ha R=H! A természetes aminosavak L-konfigurációjúak, azaz konfigurációjuk analóg az L-glicerinaldehid konfigurációjával (ls. Sztereokémia c. fejezet). A természetes aminosavak közül mintegy 20, különböző alkilcsoportot (R-csoport) tartalmazó molekula a legelterjedtebb.

Csoportosítás

Az oldallánc jellege szerint történhet.

• APOLÁROS
  
• POLÁROS
  

  Vízmolekulákkal hidrogénkötést tud létesíteni. Vizes oldatban az oldalláncban lévő karboxilcsoport disszociált formában vagy anion alakban, az erősen bázisos csoport pedig protonált formában vagy kation alakban van jelen.

Eszerint a természetes aminosavak "R"-lánca:

1. Semleges, apoláros
   
   Példa:
   
   

   R = H	amino-ecetsav: H2N-CH2-COOH GLICIN
   R = CH3	2-amino-propánsav vagy ALANIN
   R = CH2-C6H5	FENILALANIN

   
   
2. Semleges, poláros
   
   Példa:
   
   

   R = CH2-OH	SZERIN
   R = CH2-SH	CISZTEIN
   R = CH2-CO-NH2	ASZPARAGIN

   
   
3. Poláros, gyengén savas
   
   Példa:
   
   

   R = CH2-C6H4-OH

   TIROZIN

   
   
4. Poláros, erősen savas vagy bázikus
   
   Amino-dikarbonsavak és diamino-karbonsavak tartoznak ide:
   
   Példa:
   
   

   R = CH2-COOH	ASZPARAGINSAV
   R = (CH2)4-NH2	LIZIN

Más megfontolás alapján a fehérjéket felépítő aminosavak feloszthatók három nagy csoportra, de még ezeken a csoportokon belül is kisebb alcsoportok különböztethetők meg.

1.) MONOAMINO-MONOKARBONSAVAK

Egyetlen bázisos aminocsoportot és egyetlen savas karboxilcsoportot tartalmaznak. Neutrális aminosavaknak is tekinthetők, mert bennük azonos a savas és bázisos csoportok száma.

1. Apoláros oldalláncú aminosavak
   
   Ebbe az alcsoportba olyan aminosavak tartoznak, amelyek oldalláncként alkilcsoportot tartalmaznak. Ide sorolhatók: glicin (Gly) [az oldallánc helyén hidrogénatomot tartalmaz, az egyetlen akirális aminosav!], alanin (Ala), valin (Val), leucin (Leu), izoleucin (Ile).
   
2. Alkoholos oldalláncot tartalmazó aminosavak
   
   Ide két aminosav sorolható: szerin (Ser), treonin (Thr).
   
   
3. Kéntartalmú aminosavak
   
   Ide szintén két aminosav tartozik: cisztein (Cys), metionin (Met).
   
   
4. Aromás oldalláncot tartalmazó aminosavak
   
   Ide három aminosavat sorolhatunk: fenilalanin (Phe), tirozin (Tyr), triptofán (Trp).
   
   
5. Prolin (Pro), amely gyűrűvé záródik, és a szekunder aminokra jellemző iminocsoportot tartalmaz.
   
   
6. Aszparagin (Asn), glutamin (Gln), amelyek amidok.

2. MONOAMINO-DIKARBONSAVAK

Egy bázisos aminocsoport és két savas karboxilcsoport fordul elő! Ezeket savas aminosavaknak nevezzük. Ide tartozik az aszparaginsav (Asp) [a második karboxilcsoport a béta szénatomhoz kapcsolódik] és a glutaminsav (Glu) [a második karboxilcsoport a gamma szénatomhoz kapcsolódik].

3. BÁZISOS AMINOSAVAK

Jellemző ezen molekulákra, hogy egy második bázikus csoportot is tartalmaznak, ilyen a lizin (Lys), ahol a második bázikus csoport aminocsoport; a hisztidin (His), itt gyengén bázisos 4-imidazolilcsoport található; valamint az arginin (Arg), melyben igen erős bázisos sajátságú guanidino-csoport található.

Az aminosavak halmazszerkezete

Minden aminosav tartalmaz legalább egy bázikus amino- és egy savas jellegű karboxilcsoportot. Vizes oldatban, de kristályosítva, szilárd állapotban is az aminocsoport protonált, a karboxilcsoport protonálatlan állapotban van: ikerionos szerkezetű!

Az aminosavak ezért standardállapotban szilárd halmazállapotúak, a rács ionos jellegű.

Tulajdonságaik

• Amfoterek, tehát a vízben rosszul oldódó (nagy, apoláros jellegű láncot tartalmazó) típusaik is feloldhatók sav-, illetve lúgoldatban (savoldatban a karboxilátion protonálódik, lúgoldatban az alkil-ammóniumion ad le egy protont).
  
• A vízoldékony aminosavak vizes oldatának kémhatása a karboxil- és az aminocsoportok, valamint az egyes csoportok sav-bázis erősségétől (K_s, K_b) függ. Az amino-dikarbonsavak savas, a diamino-karbonsavak lúgos kémhatást okoznak a vízben, de az egyetlen amino- és egyetlen karboxilcsoportot hordozó aminosavak sem feltétlenül semlegesek. Példa erre, hogy a glicin vizes oldata gyengén savas kémhatású, mivel a K_s= 4,5·10^-3, a K_b= 2,5·10^-10.
  
• A természetes eredetű aminosavak a fehérjékben amidkötéssel, biológiai értelemben peptidkötéssel kapcsolódnak.
  
  

Fehérjék

Alapszerkezet

Egy vagy több, aminosavakból összekapcsolódó polipeptidláncból és esetenként szervetlen vagy szerves, nem polipeptid típusú részből álló makromolekulák.

Jellemzők

Specifikus makromolekulák, melyben az építőegységek (aminosavak) sorrendje egyediséget kölcsönöz az adott molekulának!

Szerkezet

a.) Elsődleges szerkezet (primer struktúra)

• aminosavszekvencia (aminosavsorrend)
• az egyediséget a polipeptidláncban oldalláncként jelentkező R-csoportok sorrendje biztosítja.
• A polipeptidlánc a peptidkötés körül nem foroghat (az oxocsoport pi-kötése és a nitrogén atom nemkötő elektronpárja delokalizálódik, ezzel rögzül a peptidkötés! /ls. ábra/).
• A merev, síkalkatú peptidkötések közötti (az alfa-szénatom körül!) részlet mindkét oldalon elfordulhat (az ún. amidsíkok az alfa szénatom körül elforoghatnak). Az elvileg végtelen lehetőség közül az R-oldalláncok nagysága és töltése miatt jó néhány nem valósulhat meg.
• Mégis a természetben egy adott fehérje csak egy vagy néhány konformációban fordul elő. Ennek oka a környezet (pH, ionkoncentráció, hőmérséklet stb.) viszonylagos állandóságában keresendő.

A fehérjék természetes lánckonformációja

b.) Másodlagos szerkezet (szekunder struktúra)

• A lánckonformáció viszonylag monoton ismétlődő egységekből kialakuló szerkezete, mely leggyakrabban az α-hélix, illetve a β-redő.
  
• A lánckonformációt a peptidkötések atomjai között kialakuló másodrendű kötések (pl. hidrogénkötések) tartják fenn, melyek a spirális szerkezetben az egymás feletti struktúrákat (α-hélix), a β-redőben az egymás mellé, hullámpapírszerűen rendeződött láncrészeket tartják össze.

c.) Harmadlagos szerkezet (tercier struktúra)

• A másodlagos szerkezeti elemek - az α-hélix, β-redő - egymáshoz viszonyított elrendeződését jelenti, beleértve az azokat egymástól esetleg elválasztó rendezetlen, ún. random szerkezeti részeket is!
  
• A lánckonformációt a másodrendű kötések mellett az oldalláncok közötti ionos kötések (pl. a karboxilátion és az alkil-ammóniumion között), illetve kovalenskötések (diszulfidhíd két cisztein molekula között) tartják fenn.

d.) Negyedleges szerkezet (kvaterner struktúra)

• A több polipeptidláncból álló fehérjemolekulákra jellemző, és a polipeptidláncok egymáshoz való viszonyát jelenti.
• A különböző alegységek (polipeptidláncok) közötti kapcsolatot a tercier struktúrát fenntartó erőkhöz hasonló kötések biztosítják.

A fehérjék típusai

1.) Konformáció szerint

• FIBRILLÁLIS FEHÉRJÉK, melyeknek tercier struktúrájára az jellemző, hogy a molekuláknak csaknem teljes hosszában egyféle szekunder szerkezeti elem van jelen, így a hajat α-hélix, míg a selymet b-redő szerkezeti elemek építik fel.
  
• GLOBULÁRIS FEHÉRJÉK, amelyek harmadlagos szerkezetére random (rendezetlen) szakaszok is jellemzők, míg más szakaszok β-redőzött vagy α-hélix struktúrát vesznek fel. Ilyenek az immunglobulinok, a hemoglobin, az albuminok. Molekuláik nagyjából gömb alakúak.

2.) Vegyi összetételük szerint

• Egyszerű fehérjék (proteinek), amelyek csak aminosavakra hidrolizálhatók.
  
• Összetett fehérjék (proteidek), amelyek aminosavakon kívül más, szerves vagy szervetlen, ún. nem fehérjerészt is tartalmaznak. Ilyen a hemoglobinban a hem, ami vastartalmú porfirinvázas vegyület; a tejben a kazein, ami foszfátcsoportot tartalmaz. A név utal a nem fehérje rész milyenségére: lipoproteid (a nem fehérje rész lipid), glükoproteid (a nem fehérje rész szénhidrát) stb.

3.) Funkció szerint

• Struktúrfehérjék, az élőlények szerkezetét meghatározó fehérjék (szaru).
• Enzimek, vagyis biokatalizátorok.
• A sejtek kommunikációjában fontos fehérjék (hormonok, receptormolekulák).
• Transzportmolekulák.
• A mozgásban jelentős fehérjék (aktin, miozin, mikrotubulosok fehérjéi).
• Immunfehérjék (immunglobulinok).
• (Energiahordozók)

Nem megfelelő körülmények között a természetes lánckonformáció megszűnhet, ennek okai:

• az ionkoncentráció megváltozása
• pH-változás (a töltéssel rendelkező csoportok töltése megszűnhet, az oldalláncok ennek következtében elmozdulhatnak egymástól, és más oldalláncok között jöhetnek létre kötések)
• hőmérsékletváltozás (a hőmozgás hatására előbb a gyengébb, majd magasabb hőmérsékleten akár a kovalens diszulfidhidak is felszakadhatnak)
• sugárzások, amelyek képesek a kovalenskötések felszakítására.

Következményei:

• Denaturálódás: az eredeti funkció megszűnése.
• Koaguláció: a kolloid állapot megszűnése (kicsapódás).
  Mind a denaturáció mind a koaguláció lehet megfordítható - reverzibilis -, vagy visszafordíthatatlan - irreverzibilis -.

A fehérjék kimutatása

1.) Biuret-reakció

• NaOH-val meglúgosított oldatban néhány csepp CuSO₄ hozzáadásakor, fehérjék jelenlétében ibolya színreakció tapasztalható. A folyamat feltétele, hogy a vegyület legalább két peptidkötést tartalmazzon! A folyamat során lúgos közegben a réz(II.)-ionok komplexet alkotnak valószínűleg a peptidkötés oxigénatomjaival, ez okozza a színváltozást miközben ammónia szabadul fel, a peptidkötés reakciójáról van tehát szó.

2.) Xantoprotein-reakció

• Tömény cc.HNO₃ hatására sárga színreakciót kapunk. Az aromás oldalláncokat a cc.HNO₃ nitrálja, s az így keletkező vegyület sárga színű. Csak az aromás oldalláncú aminosavakat tartalmazó fehérjék adják a próbát (tirozin, fenilalanin)!

Nukleinsavak

Az élő szervezet minden biológiai tulajdonságának átörökítéséért felelős makromolekulák!

Savval főzve hidrolizálnak, és a hidrolizátum:

• foszforsavat,
• ötszénatomos cukrot,
• és nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületet tartalmaz.

Építőegységeik a NUKLEOTIDOK!

A nukleotidok felépítése:

1. PENTÓZ: D-ribóz (RNS) vagy 2-dezoxi-D-ribóz (DNS).
   
2. A pentóz 1'-szénatomjához kapcsolódó nitrogéntartalmú heteroaromás bázis:
   - PURINVÁZAS bázisok: adenin, guanin
   - PIRIMIDINVÁZAS bázisok: citozin, uracil, timin
   
3. A pentóz 5'-szénatomján lévő hidroxilcsoportját észteresítve foszforsav.
   
   

A nukleotidok szerepe

• Tri- és difoszfátjai a szervezet energiahordozói: ATP, ADP!
• Koenzimek alkotórészei: NAD, NADP, KoA!
• A sejtek kommunikációs kapcsolataiban játszanak szerepet: cAMP!
• A nukleinsavak alkotórészei!

A nukleinsavak felépülése

A nukleinsavak nukleotidokból épülnek fel. A polinukleotidlánc tulajdonképpen poliészterlánc, melyben a nukleotid pentózának 5' szénatomjával észterkötésben lévő foszfátcsoport a másik nukleotid pentózának 3' szénatomján lévő hidroxilcsoporttal kondenzációs reakcióban (vízkilépés) hoz létre észterkötést.

A nukleisavak fajlagossága

A cukor-foszfát-lánc egységei monoton ismétlődnek, ezek tehát nem specifikusak! A molekula egyediségét a nukleotidok bázisai, azok szekvenciája (sorrendje) szabja meg!

A nukleinsavak konformációja

A cukor-foszfát-lánc különböző pontjai között hidrogénkötések jöhetnek létre. Egy-egy lánc különböző szakaszai - RNS esetén -, kettős polinukleotidláncnál - DNS esetén - a két lánc bázisai között jöhetnek létre hidrogénkötések, de csak meghatározott formában! Az adenin két hidrogénkötéssel csak timinhez (DNS) illetve uracilhoz (RNS), míg a guanin három hidrogénkötéssel csak citozinhoz kapcsolódhat!

	RNS	DNS
PENTÓZ	ribóz	dezoxiribóz
BÁZISOK	adenin, citozin, guanin
	uracil	timin
KONFORMÁCIÓ	egyszálú	- kettős szálú - a cukor-foszfát-lánc lefutási iránya ellentétes
	Helyenként az egymást követő szakaszok hidrogénkötésekkel kapcsolódnak a bázisok révén úgy, hogy ezáltal a polinukleotidlánc hurokszerűen visszakanyarodik.	- A két lánc végig a bázisok közötti hidrogénkötések révén kapcsolódik össze (a két lánc bázissorrendje nem azonos, hanem a bázispárosodás szabályai szerint egymást kiegészítő, komplementer! - Kettős spirál alakul ki!
A bázisok mennyiségére vonatkozó összefüggések	-	purinbázisok = pirimidinbázisok adenin = timin guanin = citozin A komplementaritás miatt!
Funkció	- messenger-RNS (m-RNS) a fehérje aminosavsorrendjére vonatkozó információ szállítása (hírvivő RNS) - transfer RNS (t-RNS) az aktivált aminosav szállítása a riboszómára, a fehérjeszintézis helyére (szállító RNS) - riboszómális RNS	- Az anyagcsere szabályozása (az RNS-eken, mint végrehajtókon keresztül). - Átörökítés

Oxovegyületek - Adehidek, Ketonok, Karbonsavak, Észterek (N)

Az oxovegyületeket két csoportra oszthatjuk aszerint, hogy a kettős kötésű oxigénatom - vagyis az OXOCSOPORT - láncvégi vagy láncközi szénatomhoz kapcsolódik-e. A láncvégi szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazó vegyületek az ALDEHIDEK, a láncközi vagy gyűrűs szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazók pedig a KETONOK.

Az aldehidekre a formilcsoport (aldehidcsoport) illetve a karbonilcsoport, a ketonokra a karbonilcsoport a jellemző, az oxocsoport pedig mindkettőre.

ALDEHIDEK

Funkciós csoport: FORMILCSOPORT (ls. előző ábra).

Elnevezés

• A szisztematikus elnevezés (szubsztitúciós nómenklatúra szabályai szerint) az alap szénhidrogénlánc neve + -al végződés {a formilcsoportokat alkotó szénatomok beleértendők a főláncba} (metanal, etanal, propanal stb.).
  
• Triviális név: formaldehid, acetaldehid, fahéjaldehid, glicerinaldehid, glioxál…
  
• Többértékű aldehidek esetén az aldehidcsoport számát a névben jelölni kell (bután-dial).
  
• Ciklusos aldehidek vagy nyílt láncú polialdehidek elnevezésénél a -karbaldehid utótagot használjuk. Ilyenkor a formilcsoportban szereplő szénatomokat NEM értjük bele a főláncba vagy a gyűrűs szénhidrogénbe (ciklohexán-karbaldehid; 1,3,5-pentántrikarbaldehid)!
  
• Ha a vegyületben másik, a felsorolásban előnyt élvező csoport van, a formilcsoportot a névben formil-előtaggal jelöljük (3-formil-benzoesav)
  
  
  

Homológsor: létezik. A telített, egyértékű aldehidek homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): C_nH_2nO illetve CxH_2x+1-COH

Fizikai tulajdonságok

• Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
• A legkisebb vegyület standard halmazállapota gáz: formaldehid.
• Olvadás- és forráspontjuk azonos - nem túl nagy - szénatomszám esetén az étereknél és az észtereknél magasabb  lévén erősebben dipólusosak, de nem éri el az alkoholok, fenolok, karbonsavakét (ezek hidrogénkötései erősebbek).
  
  - Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek op.-ja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.
  
• Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén jó (H-kötés létesítése!), de nem korlátlan [korlátlanul oldódik vízben a formaldehid és az acetaldehid]! A szénatomszám növekedésével nő az apoláros láncrészlet hossza, és ezért egyre rosszabbul oldódnak vízben.
• A kismolekulájú aldehidek szúrós szagúak.

Előállítási módszerek

Primer alkoholokból: 
(Ha nem desztillál át, karbonsavvá alakul.)

Karbonsav-kloriddal: 

Kémiai tulajdonságok

• Jellemző rájuk a nukleofil addíció (nukleofil reagens: elektrongazdag; kötetlen e-, esetleg ? töltésű)
• Sav-bázis jelleg: vizes oldatának kémhatása semleges.
• Oxidáció: karbonsavvá történik.
• Redukció: az esetek többségében - bár nem kizárólag - a karbonilcsoporton végbemenő addíció! Katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók (Pt-katalizátor jelenlétében), amiH addícióját eredményezi a karbonilcsoportra, és a reakció során primer alkohol keletkezik.
• Oxo-enol tautoméria (ls. előző fejezet).
• Biológiailag fontos reakció az ezüsttükör próba:
  
  
  
  A reakciót nem adják olyan aldehidek, amelyekben a formilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik!!

Fontosabb aldehidek:

• Formaldehid (metanal)
  
• Acetaldehid (etanal)
  
• Akrolein (propénal) [Köztitermék az akrilsav propilénből kiinduló előállításánál]
  
  CH₂=CH-CHO
  
• Citrál (izoprénvázas "terpénaldehid")
  
• Retinal
  
• Glioxál (1,2-etándial) [Felhasználják műanyagok szintéziséhez]
  
  OHC-CHO
  
• Glicerinaldehid (biológiai funkció!)
  
  OHC-CHOH-CH₂OH

KETONOK

Funkciós csoport: KARBONILCSOPORT

Elnevezés

• A szubsztitúciós nómenklatúra szabályai szerint a ketonokat az -on illetve -keton utótag vagy az oxo- előtag beillesztésével nevezzük el az alapszénhidrogén nevéből kiindulva.
  
  CH₃-CO-CH₃  propanon v. dimetil-keton
  CH₃-CO-CH₂-CH₃  2-butanon v. etil-metil-keton
  CH₂=CH-CH₂-CO-CH₃  4-pentén-2-on v. allil-metil-keton
  
• A legegyszerűbb ketonnak, a propanonnak triviális neve is van: ACETON.
• A ciklikus ketonok elnevezésénél a ciklo- előtag alkalmazandó; illetve ha a molekulában elsőbbséget élvező csoport van (pl. karboxilcsoport), az oxo- előtag használandó:
  
  

Homológsor: létezik. A telített, egyértékű ketonok homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): C_nH_2nO (n3)

Fizikai tulajdonságok

• Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
• A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (C₃ miatt).
• Olvadás- és forráspontjuk azonos - nem túl nagy - szénatomszám esetén az étereknél és az észtereknél magasabb  lévén erősebben dipólusosak. Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek op.-ja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.
• Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén: az aceton korlátlanul, a 4-szénatomos már erősen korlátozottan oldódik.
• A kismolekulájú vegyületek jellegzetes, édeskés szagúak.

Előállítási módszerek

• Szekunder alkoholokból:
  
  
  
• Karbonsav-kloriddal:
  
  

Kémiai tulajdonságok

• Jellemző a nukleofil addíció.
• Sav-bázis tulajdonság: vizes oldatának kémhatása semleges.
• Oxidáció: csak erélyes körülmények esetén, lánchasadással következik be.
• Redukció: az esetek többségében - bár nem kizárólag - a karbonilcsoporton végbemenő addíció! Katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók (Pt-katalizátor jelenlétében), amiH addícióját eredményezi a karbonilcsoportra, és a reakció során szekunder alkohol keletkezik. (Ha az oxovegyületek katalitikus hidrogénezését fölös ammónia jelenlétében, magasabb hőmérsékleten és nyomáson végzik, alkohol helyett primer amin képződik [ún. "reduktív aminálás"]
  
   

Fontosabb ketonok

• Aceton (propanon, dimetil-keton).
• Kámfor (izoprénvázas keton).
• 1,2-benzokinon (o-benzokinon)
• 1,4-benzokinon (p-benzokinon)
  

KARBONSAVAK ÉS ÉSZTEREK

Ha egy molekulán belül különböző kötésmódú oxigénatomok különböző szénatomhoz kapcsolódnak, akkor általában ugyanolyan sajátságokat hordoznak a vegyületek, mintha külön-külön volnának jelen. De ha a két különböző funkciós csoport azonos szénatomhoz kapcsolódik, olyan sajátságok lépnek fel, amelyek külön-külön egyik csoportra sem jellemzők. Ezért az ilyen molekula részleteket célszerű egyetlen egységnek, összetett funkciós csoportnak tekintenünk. Az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és hidroxilcsoportból felépülő összetett funkciós csoport a karboxilcsoport, az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és étercsoportból felépülő pedig azésztercsoport.

KARBONSAVAK

Funkciós csoport: KARBOXILCSOPORT  -COOH

Elnevezés

• Triviális név: benzoesav, ecetsav, citromsav stb.
  
• Régi rendszer: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disav utótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a szénatomokat görög betűvel jelöli úgy, hogy a karboxilcsoport melletti szénatom jele a, a mellette levő b, és így tovább:
  
  
  
• IUPAC nómenklatúra: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disav utótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a főlánc számozását a karboxilcsoport szénatomjával kezdi!
  
  
  
• Ha a nyíltláncú karbonsav három vagy annál több karboxilcsoportot tartalmaz, a vegyület nevét a -karbonsav utótaggal képezzük, ilyenkor a karboxilcsoportok szénatomjait NEM számoljuk bele a főláncba!
• A gyűrűs karbonsavak elnevezése is a -karbonsav utótaggal történik.
  

Homológsor: létezik. A telített, egyértékű karbonsavak homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): C_nH_2nO2 v. Cx_2x+1-COOH

Csoportosítás

• Karboxilcsoportok száma szerint: mono-, di-, trikarbonsav stb.
• A szénhidrogénlánc minősége szerint
  
  

  alifás karbonsavak (nyílt láncú) alliciklikus karbonsavak (ciklohexán-karbonsav) telítetlen karbonsav (R-CH=CH-COOH) aromás karbonsav (C6H5-COOH  benzoesav)

  
  

Fizikai tulajdonságok

• Hidrogénkötés kialakításában donor és akceptor is lehet
• A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (HCOOH); a legkisebb dikarbonsav szilárd (HOOC-COOH)
• Olvadás- és forráspont (nem túl nagy szénatomszám esetén): magas (nagyfokú dimerizálódás!  H-kötés). A dikarbonsavak több molekulája asszociálódik, ezeknek még a dioloknál is magasabb az op.-ja. (Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek op.-ja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.)
• Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén: korlátlan (C₁-C₃); a dikarbonsavak rosszabbul.
• A kismolekulájú vegyületek - C₁-C₃ - savanyú, szúrós; C₄ bűzös szagúak; a nem illékonyak szagtalanok.

Előállítási módszerek

• Alkánok oxidációja (ipari):
  
  
  
• Alkének oxidációja:
  
  
  
• Benzol homológokból:
  
  
  
• Alkoholok oxidációjával:
  
  
  - Primer alkoholokból:
  
  
  
  - Szekunder alkoholokból:
  
  
• Karbonsav-észterek hidrolízisével:
  
  

Kémiai tulajdonságok

• Sav-bázis jelleg: a vízhez viszonyítva savak. A szubsztituensek hatással vannak a savi erősségre. Ezek egy-két atomnyi távolságban hatnak, ha a szubsztituens elektronszívó (pl. halogén), a proton leadásakor keletkező aniont stabilizálja, és így növeli a savi erősséget! Így például a triklór-ecetsav az erős ásványi savak erősségével vetekszik.
  
• NaOH-dal, NaHCO3-tal és Na-mal is reakcióba lép.
  
• Oxidáció (szelektíven a funkcióscsoport szénatomját tekintve): általában csak erélyes körülmények között zajlik le.
  
• Kémiai reakciók:
  
  

  Ammóniával, aminokkal amidképzés. Sóképzés: R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O Észteresítés: Redukció alkohollá. Karbonsavak dekarboxilezése: Halogénezés (α-helyzetű C-atomra történik): Karboxilcsoportban helyettesített származékok:

Fontosabb karbonsavak:

• hangyasav (metánsav)
• ecetsav (etánsav)
• vajsav (butánsav)
• valeriánsav (pentásav)
• palmitinsav
• sztearinsav
• olajsav
• akrilsav (propénsav)
• benzoesav
• oxálsav (etándisav)

ÉSZTEREK

Nevezéktan

Az észtereket úgy nevezzük el, mint a karbonsavak olyan származékait, amelyekben a karboxilcsoport hidrogénatomját szénhidrogéncsoport helyettesíti, vagyis amelyekben egy szénhidrogéncsoport kapcsolódik egy savmaradékhoz. Az alkánsavakból levezethető alkil-észterek típusneve tehát alkil-alkanoát.

Homológsor: A telített, egyértékű észterek homológsorának összegképlete C_nH_2nO2 (n3).

Fizikai tulajdonságok

• Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
• A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (metil-formiát).
• Olvadás- és forráspont azonos (nem túl nagy szénatomszám esetén) az éterekénél magasabb (lévén gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás).
• Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén nem jó.
• A kismolekulájú vegyületeknél: különböző gyümölcsaromák (a nagy szénatomszámú, nem illékony képviselőik szagtalanok).

Kémiai tulajdonságok

• Sav-bázis jelleg: A vizes oldat kémhatása semleges, hidrolízis esetén gyengén savas.
  
• Hidrolízis: lúgos közegben az észterek karbonsavra és alkoholra hidrolizálnak! Mivel a közeg lúgos, ezért a sav ionos formában lesz jelen a hidrolízis után:
  
  
  
  A hidrolízis során tehát gyakorlatilag sót (a karbonsav nátrium sóját) és alkoholt kaptunk. Ha a karbonsav sójának R-csoportja (alkil-csoport) nagy, úgy szappanokról beszélünk. Az észterek lúgos hidrolízisét szappanosításnak nevezzük.
  
• Oxidáció: csak erélyes körülmények között megy végbe.
  
• Ammóniával és aminokkal amidokat képeznek, ugyanis a reakció során karbonsav-amid (ls. ábra) és alkohol keletkezik. A folyamat hasonló, mint az észterhidrolízis, csak mivel az amid stabilisabb, mint az észter, az egyensúly gyakorlatilag teljesen az amidképzés irányába tolódik el.

Fontosabb észterek

• Zsírok és olajok (trigliceridek)
  
  Az acilező savak mindig páros szénatomszámúak, leggyakrabban OLAJSAV, PALMITINSAV, SZTEARINSAV. Az alkohol pedig a GLICERIN.
  
• Foszfatidok
  
• Gyümölcsészterek
  
  Kis szénatomszámú alkánsavak egyszerű alkilésztere.
  
• Viaszok
  
  Nagy és páros szénatomszámú, normál láncú, telített karbonsavak és ugyanilyen típusú alkoholok észterei! (pl. méhviasz)

A szénhidrogének - Alkinek, Aromás szénh. (N)

Alkinek

(acetilén-szénhidrogének)

Molekulájukban hármas kötés is található: 

- C  C -

Tagjaik szintén HOMOLÓGSORT (ls. alkánok) alkotnak, melynek első tagja az acetilén (etin).

H - C  C - H (C₂H₂)

Általános képlet:

C_nH_2n-2

1. Jellemző reakciójuk az addíció

• Hidrogén addíció
  
  

  H - C  C - H		CH2 = CH2		CH3 - CH3
  acetilén		etén		etán

  
  
  
  A reakció olyan heves, hogy a közti termék nem izolálható.
  
• Halogénezés
  
  
  
• Vízaddíció
  
  
  
  
• Savaddíció
  
  H - C  C - H + HCl H₂C = CH - Cl
  
  Ennek a molekulának a polimerizációjával állítják elő a PVC-t:
  
  

Aromás szénhidrogének

A gyűrűs szénhidrogének egyik csoportját alkotják. A benzol és a benzollal rokon tulajdonságú vegyületek tartoznak ide.

A benzol:

Homológsor

A homológsor képlete az alapgyűrűtől (benzol; naftalin [kétgyűrűs]) és az oldallánctól is függ

Fizikai tulajdonságok

• Apoláris molekulák
  
• Vízben gyakorlatilag oldhatatlanok
  
• Olvadás- és forráspontjuk alacsony
  
• Ismertebb képviselőik halmazállapota:
  
  

  benzol - folyadék naftalin - szilárd toluol - folyadék sztirol - folyadék xilolok - folyadékok

Előállítás

• Kellemes illatú anyagokból (gyanták, balzsamok) izolálhatók
  
• Ipari előállítás
  
  

Kémiai tulajdonságok

• Szubsztitúció
  
  
  Halogénezés:
  
  
  
  Nitrálás:
  
  
  
  nitráló-elegy: cc.HNO₃ : cc.H₂SO₄ 1:2 arányú elegye
  
  
  Szulfonálás:
  
  
  
  
• Addíció
  
  Nehezen addícionálhatók az aromás gyűrű nagy stabilitása miatt!